自从被贾母与了贾宝玉，袭人的世界，便只有这个新主人了。凡贾宝玉所到之处，袭人几乎不离左右，她不仅妥帖细致照顾贾宝玉的生活，就连贾宝玉的精神世界，她都试图去引导和控制，她比贾宝玉的祖母、父母和心爱的女性更要亲近他。
贾府中的丫环，平儿以机敏博爱著称；鸳鸯以平和公道为人称赞；紫鹃聪慧忠诚；晴雯伶俐精巧……而袭人，则因行事妥帖周到为众人所知，李纨就曾说过：“大小都有个天理，这小爷（宝玉）屋里要不是袭人，你们度量到个什么田地？”
袭人的口碑，绝非浪得虚名，在袭人的潜意识中，怡红院已经是她的家，凡事都要经过过过问，自己方能放心。譬如那零钱盒子，贾宝玉和麝月找寻半日也寻不到，只因一直都是袭人在打理。又如刘姥姥逛大观园，因吃的酒与脾胃不合导致腹泻，众人寻刘姥姥不见，袭人最先想到刘姥姥可能迷路进了大观园，赶忙回去。
袭人办事，总是这么叫人放心。然而，这么个办事周到稳妥的袭人，竟然也有了例外。
在第六十三回，贾宝玉生日，群芳夜宴，掷骰子、摇花签、吃果酒，互取笑，谈笑风生，珠摇玉晃。一起闹到了二更，才算结束。
众姑娘散去后，袭人等才将酒果散给底下的老妈妈们吃了。至收拾洗漱后欲要睡觉时，已经是四更。那四儿、春燕都喝得不省人事，早就睡下了，只有那晴雯喝醉了还在一边咋呼。贾宝玉困得只想早点睡，就说啊，都别叫了，胡乱歇一歇吧，身子一歪，就睡着了。
芳官这一夜一直在吃酒，最后也撑不住了，睡在了袭人的身上说：“姐姐，我心跳得很。”袭人便笑：“谁让你尽力灌呢？”可接下来，袭人的做法就很令人费解了。文中写道：
袭人见芳官醉的很，恐闹他唾酒，只得轻轻起来，就将芳官扶在宝玉之侧，由他睡了。自己却在对面榻上倒下。
乍一看，袭人这是个很贴心的举动，因为担心芳官吐酒，就扶她起来调整睡姿。可是，让人不解的是，既是担心芳官唾酒，一向妥帖周到的袭人，怎么就将芳官扶到了宝玉的床上？她就不怕芳官把酒吐到宝玉的身上吗？
可以确定，袭人能考虑到芳官会唾酒，还能将芳官扶起来，那袭人应该是清醒的。她为何要这么做呢？我们再看看第二天她的做法就明白了。文中继续写道：
及至天明，袭人睁眼一看，只见天色晶明，忙说：“可迟了。”向对面床上瞧了一瞧，只见芳官头枕着炕沿上，睡犹未醒，连忙起来叫他。……又推芳官起身。那芳官坐起来，犹发怔揉眼睛。袭人笑道：“不害羞，你吃醉了，怎么也不拣地方儿乱挺下了。”芳官听了，瞧了一瞧，方知道和宝玉同榻，忙笑的下地来，说：“我怎么吃的不知道了。”
如何？昨夜分明是袭人在清醒的状态下将芳官扶到宝玉的床上的，可是次日转脸就假装忘记了，而且彼时怡红院内榻上地下都是丫头婆子，袭人这么小心谨慎的人，竟然当着这么多人的面将芳官拎出来，“你和宝玉同榻了”，大家昨夜都是昏沉沉睡死了的，谁会知道芳官和宝玉同榻就是袭人的杰作？她们只会猜度，或许夜间喝醉的芳官和宝二爷做出什么亲密举动了呢。
作者虽然没有对袭人的内心活动作出披露，但是用一个字表达了自己的主观看法，那就是“自己却在对面榻上倒下”中的“却”字，这个字完全说明了袭人此举是蹊跷的，不合乎常理的，别有用心的。
而这一段历史会对芳官造成怎样的影响？可以肯定怡红院的婆子们会到处去传播，各种垢谇谣诼，诋毁诽谤。丫头中有看不惯芳官的，亦借此大做文章，届时，芳官勾引宝二爷的“证据”将被捅到王夫人耳边，而始作俑者袭人，只需一句漫不经心的玩笑话，就将芳官摧毁于无形。
可是，袭人为何突然要算计芳官？而不是晴雯、四儿等人？细思起来，这还得怪芳官背着袭人偷偷干了两件事。
背着人与贾宝玉开小灶
贾宝玉生日当天，白日里众钗在猜拳吃酒，芳官作为丫环无法融入，一个人在屋里歪着。宝玉来看她时，芳官抱怨了几句，继而称因为吃不惯面条，肚子饿了，吩咐了柳嫂子给自己做一碗汤和半碗米饭。
正说着，就见厨房里的丫头送来了一个盒子，里面有虾丸鸡皮汤、酒酿清蒸鸭子、胭脂鹅脯、奶油松瓤卷酥、还有一大碗绿畦粳米饭。这规格自然是超出了芳官的要求的。而柳嫂子这么极力讨好芳官，当然是有求于她。
接着春燕就帮忙将这些饭菜摆好，芳官却只吃了碗汤泡饭和两块鹅肉便停著了。倒是往常不爱吃饭的贾宝玉，竟然觉得香甜可口，跟着吃了好多。
可是啊，芳官此举，完全是越礼的，按规矩，她私下勾结小厨房开小灶，就已经犯了错误。更严重的是，她竟然和主子贾宝玉同桌吃饭，我们看那春燕，自始至终都是站在一旁端着碗吃的，文中没提及芳官如何，那绝对就是坐着和宝玉吃的。所以吃完后贾宝玉吩咐春燕，称芳官多有不到之处，让她私下多照看些。
而最致命的不是芳官越礼，是和贾宝玉如此亲密。你瞧瞧贾宝玉素日吃饭就吃那么一点“猫儿食”，跟了芳官吃竟然大快朵颐，这说明了什么？贾宝玉乐意和芳官一起，喜爱这个女孩子。这在袭人看来会怎么想？试想当初贾宝玉在黛玉处洗了把脸，史湘云为其梳了个头，袭人就和贾宝玉冷战，让他“别再进这屋子”，如此醋缸醋瓮，看到贾宝玉如此特别对待芳官，这得多酸？
而本来白日里就对芳官不满的袭人，夜宴上又看到贾宝玉和芳官互动频频，尤其在芳官唱曲时贾宝玉那盯着芳官不语的眼神，袭人对芳官的嫉妒，必然达到顶点。
其次，暗中撺掇贾宝玉要柳五儿
前面我们说过，柳嫂子为了巴结芳官，不惜越礼给芳官送来主子规格的饭菜。柳嫂子为何要巴结芳官？只因怡红院的林红玉被王熙凤要了，空出了一个位置。柳嫂子想着怡红院是最清闲的地方，最重要的是，贾宝玉说过将来这些丫头，都要放出去的，什么意思呢？解除奴籍，任由其择婿而嫁。这对于所有奴才来说是莫大的恩典。试想那赖大的儿子，祖上几代在贾府做奴才，将主子服侍得心满意足，才能解除他的奴籍。正好柳嫂子有个女儿柳五儿，便想着挤进来。
柳嫂子当年在梨香院做活，与芳官交情甚好，芳官到了怡红院后，又颇得宝玉青睐，所以芳官就成为了柳嫂子巴结的对象。
而这柳五儿呢，亦颇有姿色，彼时的怡红院，一个晴雯、一个芳官、一个四儿，个个姿容都在袭人之上，贾宝玉又是一个典型的外貌控，袭人都自觉难以应对了。谁料这芳官背后还撺掇贾宝玉要柳五儿，贾宝玉呢？也背着袭人悄悄进行这件事。此举深深伤透了袭人的心啊，一来是贾宝玉贪心不足，见到美貌女孩便想着亲近；二来是贾宝玉在防着自己，是明显的不信任。双管齐下，袭人不能不伤心，但又能如何？宝二爷当然不能杠，那就只能那芳官开刀了。
所以，芳官被袭人暗算，绝非偶然，她也绝非无辜，毕竟她背着袭人干的两件事，都超出了她的权限。而由此亦可见，袭人这人丫头，真不好惹。
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